Pepper đã được sinh ra ở Campbell River, British Columbia đảo Vancouver con trai của một thợ rừng đã nghỉ hưu. Khi Pepper đã được năm tuổi, gia đình thiết kế một thuyền buồm và đi qua các đảo Nam Thái Bình Dương trong năm năm. Khi gia đình đã hoàn thành chuyến đi của họ, họ trở về Canada và thiết lập một cửa hàng trên đảo Denman khơi đảo Vancouver.

Pepper được biết đến nhiều trong Saving Private Ryan (1998). Pepper còn xuất hiện trong nhiều bộ phim The Green Mile (1999), xuất hiện như Frank Slaughtery trong 25th Hour (2002), We Were Soldiers (2002), Battlefield Earth (2000), 61 * (2001),  Seven Pounds (2008),  Casino Jack (2010), 

Trong năm 2015, Pepper xuất hiện trong The Maze Runner phần tiếp theo, Maze Runner: The Scorch Trials.