Gillen được sinh ra ở Drumcondra, Dublin. Ông học tại C.B.S. St. Vincent trong Glasnevin. Ông bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình tại Dublin Youth Theatre. Sau đó anh chuyển tới London để tiếp tục sự nghiệp của mình.

Gillen tham gia trong loạt phim tryền hình Queer as Folk của kênh Channel 4. 

Trong năm 2004, anh tham gia vào loạt phim truyền hình trên HBO The Wire, vai diễn này đã đem lại cho Gillen giải thưởng Nam diễn viên truyền hình xuất sắc tại Irish Film & Television Award. Anh xuất hiện trong các bộ phim truyền hình như 12 Rounds (2009), Freefall (2009). Anh đóng vai chính trong bộ phim truyền hình Anh Thorne (2010). Trong năm 2012, diễn xuất trong The Dark Knight Rises và đóng vai chính trong bộ phim truyền hình Anh Shadow Dancer. 

Anh đã giành được hai giải thưởng tại Irish Film & Television Awards